Natur­stoffe für den Kampf gegen Krebs

Sojapflanzen produ­zieren Glyceolline als Immun­antwort auf den Angriff von Krank­heits­er­regern wie Pilze, Bakterien oder UV-Bestrahlung, um so ihre Gesundheit aufrecht zu erhalten. Foto: pixabay.com / TU Dresden

Natur­stoffe für den Kampf gegen Krebs

Phyto­alexine sind biolo­gisch aktive sekundäre Pflan­zen­stoffe, die in den letzten Jahren aufgrund ihrer gesund­heits­för­dernden Wirkung beim Menschen und ihrer Bedeutung für die Pflan­zen­ge­sundheit viel Aufmerk­samkeit erregt haben. Chemiker der TU Dresden haben nun einen neuen und sehr effizi­enten Synthe­seweg für diese Stoffe entwi­ckelt. Mit der neuen Methode ebnen sie den Weg für eine einfa­chere Herstellung von Phyto­alexinen und somit für großan­ge­legte Unter­su­chungen bezüglich deren Wirkung, insbe­sondere hinsichtlich ihres positiven Einflusses bei der Bekämpfung von Krebserkrankungen.

Durch eine ausge­wogene Ernährung nehmen wir tagtäglich größere Mengen an Phyto­alexinen auf – ganz natürlich und gesund. Phyto­alexine (gr. phytos = Pflanze, alekein = »abwehren«) sind sekundäre Pflan­zen­stoffe, die die Pflanzen als Immun­antwort auf bestimmte Reize bilden, um die eigene Gesundheit aufrecht zu erhalten. Zahlreiche wissen­schaft­liche Studien haben bereits gezeigt, dass diese biolo­gisch aktiven Natur­stoffe auch eine gesund­heits­för­dernde Wirkung bei Menschen zeigen. Für die genaue Unter­su­chung der Wirkungs­me­cha­nismen ist jedoch eine einfache Gewinnung der einzelnen Phyto­alexine wichtig, die bisher noch wenig effizient und unter Nutzung giftiger Stoffe erfolgt.

Dr. Philipp Ciesielski und Prof. Peter Metz von der Professur für Organische Chemie I der TU Dresden haben nun in der renom­mierten Fachzeit­schrift Nature Commu­ni­ca­tions einen neuar­tigen und äußerst effizi­enten Synthe­seweg für Phyto­alexine vorge­stellt. Insbe­sondere die stufenarme Synthese der Phyto­alexine Glyceollin I und Glyceollin II, welche als Teil der Immun­antwort in Sojapflanzen gebildet werden, ist eine entschei­dende Innovation. Diese zwei Natur­stoffe zeichnen sich durch ein breites Spektrum an Bioak­ti­vi­täten aus, darunter die krebs­be­kämp­fende Wirkung und gesund­heits­för­dernde, antioxi­dative und anticho­le­ste­rin­ämische Effekte gegen westliche Krankheiten.

Die bishe­rigen Synthesen von Glyceollin I und II verwenden im Schlüs­sel­schritt große Mengen des sehr giftigen und teuren Oxida­ti­ons­mittels Osmium­te­troxid sowie große Mengen eines vergleichs­weise teuren Hilfs­stoffs als Ligand. Der neu vorge­stellte Synthe­seweg hingegen kommt ohne Osmium­te­troxid aus und erweist sich gleich­zeitig als deutlich effizienter.

»Unser Synthe­seweg zu verschie­denen Phyto­alexinen ermög­licht nun einen leich­teren Zugang zu diesen Substanzen. Dies ist eine wichtige Basis für weiter­ge­hende Unter­su­chungen zur biolo­gi­schen Aktivität dieser Natur­stoffe und bildet vielleicht die Grundlage für deren Weiter­ent­wicklung als Thera­peutika. Der von uns beschriebene Weg zum Grund­gerüst der Phyto­alexine kann zudem auch von weiteren Arbeits­gruppen bei der Synthese verwandter Natur- und Wirkstoffe aufge­griffen werden«, schildert Prof. Peter Metz die Bedeutung seiner Publikation.

Origi­nal­pu­bli­kation: Ciesielski, Philipp, Metz, Peter. “Asymmetric one-pot trans­for­mation of isofla­vones to ptero­carpans and its appli­cation in phyto­alexin synthesis.” Nat. Commun. 11, 3091 (2020). https://doi.org/10.1038/s41467-020–16933‑y

Textquelle: Kim-Astrid Magister, Technische Univer­sität Dresden

Bildquelle: Sojapflanzen produ­zieren Glyceolline als Immun­antwort auf den Angriff von Krank­heits­er­regern wie Pilze, Bakterien oder UV-Bestrahlung, um so ihre Gesundheit aufrecht zu erhalten. Foto: pixabay.com / TU Dresden